Bisfenolo A e altri bisfenoli

In questo studio sono stati studiati i possibili effetti endocrini e genotossici del bisfenolo A e del bisfenolo S nei giovani di trucha marrón (Salmo trutta).

Sono stati valutati gli effetti dell’esposizione a questi composti sui livelli di ormoni tiroidei e sul marcatore estrogenico di disturbo vitellogenina, insieme ai marcatori genotossici cellule micronucleate e anomalie nucleari eritrocitarie.

Il bioaccumulo di bisfenoli A e S è stato analizzato dal tessuto epatico dei pesci dopo una pulizia con AFFINIMIP®SPE Bisphenols.

Frenzilli, G., Martorell-Ribera, J., Bernardeschi, M., Scarcelli, V., Jönsson, E., Diano, N., Moggio, M., Guidi, P., Sturve, J. and Asker, N. (2021) ‘Bisphenol A and Bisphenol S Induce Endocrine and Chromosomal Alterations in Brown Trout’, Frontiers in Endocrinology, 12, p. 645519. Open access

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In questo studio si propone la semplificazione e l’ottimizzazione di un metodo di determinazione del BPA libero (aglicone) negli alimenti per il tessuto muscolare, renale e epatico degli ovini. Una singola fase di purificazione MISPE viene eseguita prima dell’analisi HPLC-FLD. I tassi di recupero e i valori RSD in un intervallo di concentrazione di 1-10 µg/kg erano nell’intervallo rispettivamente del 67-86% e del 3-34%. I valori LOD erano 0,5‒1 μg/kg e i valori LOQ erano 1 μg/kg. È stata verificata la linearità su questo intervallo di concentrazione.

Cerkvenik-Flajs, V. and Sturm, S. (2021) ‘A rapid analysis of bisphenol A using MISPE coupled with HPLC-FLD in tissues of food-producing animals’, MethodsX, Open access

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Questa pubblicazione mostra la validazione di un metodo accurato e molto sensibile per la quantificazione simultanea di BPA, 17_-estradiolo e testosterone in due tessuti bersaglio (testicolo e massa grassa viscerale).

Il protocollo richiede una pulizia con le colonne AFFINIMIP®SPE prima della quantificazione LC-MS/MS. L’utilizzo di queste colonne consente di ottenere elevate percentuali di efficienza del processo (68,0–83,3% per il tessuto testicolare; 63,7–70,7% per la massa grassa viscerale). È stata osservata una buona ripetibilità e riproducibilità e verificata la linearità in entrambi i tessuti. Il metodo convalidato può essere applicato in modo efficiente per il monitoraggio biologico diretto nel testicolo e nella massa grassa viscerale di topi esposti al BPA. La quantificazione dei composti in un singolo test potrebbe essere ottenuta senza perdita di sensibilità.

Errico, S. ; Chioccarelli, T. ; Moggio, M. ; Diano, N. ; Cobellis, G. (2020) ‘Un nuovo metodo LC-MS/MS per il rilevamento simultaneo e quantitativo del bisfenolo A e degli steroidi nei tessuti bersaglio: uno strumento potente per caratterizzare l’interferenza dell’esposizione al bisfenolo A sui livelli degli steroidi.’ Molecules, 25, 48 Open access.

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Un approccio complementare innovativo che utilizza un metodo cromatografico liquido-spettrometro di massa e la spettroscopia a infrarossi è proposto per misurare l’esposizione biologica interna a contaminanti chimici pericolosi e per monitorare i cambiamenti biochimici negli organi bersaglio. Le metodologie proposte sono state validate e applicate nel caso di ratti esposti a basse dosi di Bisfenolo A (BPA). È stato utilizzato un metodo cromatografico liquido accoppiato a uno spettrometro di massa tandem per misurare la concentrazione di BPA nei fegati di ratto dopo una pulizia con AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS.

Errico, S., Portaccio, M., Nicolucci, C., Meccariello, R., Chianese, R., Scafuro, M., Lepore, M. and Diano, N. (2019) ‘A novel experimental approach for liver analysis in rats exposed to Bisphenol A by means of LC-mass spectrometry and infrared spectroscopy’, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 165, pp. 207–212.

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È stata introdotta una procedura analitica per consentire uno studio dell’escrezione del bisfenolo A libero (BPA), del BPA totale e del suo principale metabolita bisfenolo A glucuronide (BPA–GLUC). 100 lg/kg b. w. Il BPA è stato somministrato quotidianamente a una pecora per 5 giorni con il prelievo di campioni consecutivi di urina e feci, il BPA e il BPA totale sono stati determinati in campioni utilizzando HPLC con rilevamento della fluorescenza.

Šturm, S., Škibin, A., Pogačnik, M. and Cerkvenik-Flajs, V. (2020) ‘Determinazione del bisfenolo A libero e totale nelle urine e nelle feci di pecore trattate con una dose orale e sottocutanea mediante cromatografia liquida ad alta prestazione con rilevamento a fluorescenza‘, Journal of Environmental Science and Health, Part B, 55(6), pp. 531–537.

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Lo scopo dello studio era di valutare preliminarmente l’esposizione e la disposizione al bisfenolo A nel latte di pecora dopo somministrazione ripetuta dietetica e sottocutanea di una dose relativamente bassa (100 μg/kg di peso corporeo/giorno) di bisfenolo A a una pecora. È stato sviluppato un modello tossicocinetico sulla base dell’analisi del plasma sanguigno e del latte purificato con AFFINIMIP SPE Bisfenoli.

Šturm, S., Grabnar, I., Škibin, A. and Cerkvenik-Flajs, V. (2020) ‘Preliminary toxicokinetic study of BPA in lactating dairy sheep after repeated dietary and subcutaneous administration’, Scientific Reports, 10, p. 6498

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È stato studiato l’effetto di BPA e silibina, da soli o in combinazione, sulla proliferazione, lo stress ossidativo e il metabolismo degli steroidi in HepG2 coltivato in un mezzo ad alta concentrazione di glucosio (H-HepG2). L’estrazione di steroidi dal mezzo di coltura cellulare è stata effettuata con i bisfenoli AFFINIMIP® SPE.

Lama, S., Vanacore, D., Diano, N. and Meccariello, R. (2019) ‘Ameliorative effect of Silybin on bisphenol A induced oxidative stress, cell proliferation and steroid hormones oxidation in HepG2 cell cultures’, Scientific Reports, 9, p. 3228.

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È stato sviluppato un metodo analitico per la determinazione del BPA in acqua di mare, alghe, sedimenti, tessuti di cozze e conchiglie provenienti da allevamenti e mare aperto. Con questo metodo che combina la pulizia dei bisfenoli AFFINIMIP® SPE e il rilevamento della fluorescenza, è stato determinato un limite di rilevamento rispettivamente di 0,03 µg/kg, 0,01 µg/kg, 0,003 µg/kg e 0,4 µg/kg per i tessuti, i gusci e i sedimenti delle cozze , acqua di mare e alghe.

Cerkvenik-Flajs, V., Fonda, I. and Gombač, M. (2018) ‘Analysis and Occurrence of Bisphenol A in Mediterranean Mussels (Mytilus galloprovincialis) Sampled from the Slovenian Coastal Waters of the North Adriatic Sea’, Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 101(1), pp. 112–117.

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Un metodo multiresiduo per la determinazione di BPA, 4 – ottilfenolo (4 – OP), 4 – terz – ottilfenolo (4 -t-OP), 4 – nonilfenolo (4 – NP) e terz – nonilfenolo ( t – NP) ha è stato sviluppato e convalidato in mangimi e muscoli di pesce mediante purificazione con AFFINIMIP® SPE Bisfenoli e analisi LC/ESI -MS/MS.

Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I. and Mita, D.G. (2018) ‘Determination of bisphenols and alkylphenols in food, feed and biological matrices’, in Mita, D.G. (ed.) Endocrine disruptors and their effect on environment and human health. Trivandrum, Kerala, India: Research Signpost, pp. 143–157. ISBN: 978-81-308-0576-4.

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I livelli di bisfenolo A (BPA) nelle urine e nel plasma dei pazienti con steatosi epatica non alcolica (NAFLD) sono stati analizzati per valutare la corrispondenza tra questi livelli e la gravità della malattia. AFFINIMIP SPE Bisfenoli è utilizzato nella procedura di pulizia del plasma e dopo la deglucuronizzazione del BPA nelle urine.

Dallio, M., Masarone, M., Errico, S., Gravina, A.G., Romagnuolo, R., Tuccillo, C., Federico, A. and Loguercio, C. (2018) ‘Role of bisphenol A as environmental factor in the promotion of non‐alcoholic fatty liver disease: in vitro and clinical study’, Alimentary Pharmacology & Therapeutics, [online] 48(10), pp. 1–12.

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Il bisfenolo A, il 4-t-ottilfenolo e il 4-nonilfenolo nei tessuti e nei sedimenti dei pesci sono stati analizzati mediante HPLC – Fluorescenza. Il metodo è stato validato con un clean up con AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS con LOD rispettivamente di 0,1, 0,06 e 0,08 ng/mL e una linearità valutata tra 0,1 e 200 ng/mL.

Errico, S., Nicolucci, C., Migliaccio, M., Micale, V., Mita, D.G. and Diano, N. (2017) ‘Analysis and occurrence of some phenol endocrine disruptors in two marine sites of the northern coast of Sicily (Italy)’, Marine Pollution Bulletin, 120(1–2), pp. 68–74

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Viene proposto un metodo LC/ESI-MS/MS per i livelli di BPA non coniugato nel plasma umano. Il metodo è stato convalidato internamente ed è sensibile, accurato e preciso. La linearità della risposta del rivelatore è stata verificata nel plasma umano nell’intervallo di concentrazione 0,100-200 ng mL-1. Il limite di rilevamento era 0,03 ng mL-1 e il limite di quantificazione era 0,100 ng mL-1. Le caratteristiche analitiche del metodo validato internamente proposto erano soddisfacenti: la precisione lo era

Sono stati analizzati campioni di plasma umano da individui affetti da malattie del fegato. È stata osservata un’associazione tra lo stato di salute del fegato e l’esposizione al BPA.

Nicolucci, C., Errico, S., Federico, A., Dallio, M., Loguercio, C. and Diano, N. (2017) ‘Human exposure to Bisphenol A and liver health status: Quantification of Urinary and Circulating levels by LC-MS/MS’, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 140, pp. 105–112

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I giovani orate sono stati alimentati per 21 giorni con una dieta arricchita con diverse combinazioni di inquinanti, nonilfenolo (NP), terz-ottilfenolo (t-OP) e bisfenolo A (BPA) per studiare l’effetto sul metabolismo lipidico. Questi contaminanti sono stati estratti con AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS da pesci muscolosi. L’analisi LC/ESI-QTRAP-MS/MS ha mostrato la capacità di NP di accumularsi nel muscolo dei pesci.

Carnevali, O., Notarstefano, V., Olivotto, I., Graziano, M., Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I., Vaccari, L., Mandich, A., Giorgini, E. and Maradonna, F. (2017) ‘Dietary administration of EDC mixtures: A focus on fish lipid metabolism’, Aquatic Toxicology, 185, pp. 95–104

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Un nuovo metodo per la determinazione simultanea di cinque bisfenoli in bevande energetiche in lattina mediante UPLC con rilevamento della fluorescenza, dopo la pulizia con AFFINIMIP®SPE Bisfenoli è stato validato a due livelli di concentrazione, calcolando esattezza, ripetibilità e riproducibilità in laboratorio, specificità, linearità della risposta del rivelatore, i limiti di quantificazione ei limiti di rilevabilità per ciascun bisfenolo. Il metodo è specifico, affidabile e molto sensibile, consentendo la determinazione di bisfenolo F diglicidil etere (BFDGE), bisfenolo A (BPA), bisfenolo B (BPB), bisfenolo F (BPF) e bisfenolo A diglicidil etere (BADGE) fino a 0,50 ng/ml.

Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I., Esposito, F., Fasano, E., Scognamiglio, G., Mita, G.D. and Cirillo, T. (2017) ‘Determination of BPA, BPB, BPF, BADGE and BFDGE in canned energy drinks by molecularly imprinted polymer cleaning up and UPLC with fluorescence detection’, Food Chemistry, 220, pp. 406–412

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Questo articolo descrive gli effetti metabolici indotti da mangimi contaminati con nonilfenolo (NP), 4-terz-ottilfenolo (t-OP) o bisfenolo A (BPA) nel fegato giovanile di orata. Per questo studio, il nonilfenolo (NP), il 4-tert-ottilfenolo (t-OP) e il bisfenolo A (BPA) vengono estratti con AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS.

Maradonna, F., Nozzi, V., Santangeli, S., Traversi, I., Gallo, P., Fattore, E., Mita, D.G., Mandich, A. and Carnevali, O. (2015) ‘Xenobiotic-contaminated diets affect hepatic lipid metabolism: implications for liver steatosis in Sparus aurata juveniles.’, Aquatic Toxicology, 167, pp. 257–264

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Questo articolo descrive un metodo accurato e sensibile per la determinazione di 18 analoghi del bisfenolo nel latte materno umano mediante GC-MS/MS. Utilizzando AFFINIMIP®SPE BISPHENOLS nel protocollo di preparazione del campione, LABERCA analizza gli analoghi del bisfenolo FREE e TOTAL con rese di recupero superiori al 90% per tutti gli analoghi.

Elenco dei 18 analoghi del bisfenolo analizzati: bisfenolo B (BPB), bisfenolo AP (BPAP), bisfenolo AF (BPAF), bisfenolo BP (BPBP), bisfenolo C (BPC), bisfenolo Cl2 (BPCl2), bisfenolo E (BPE), bisfenolo PH (BPPH), bisfenolo S (BPS), bisfenolo F (BPF), [4,4′-diidrossidifeniletere (DHDPE), bisfenolo FL (BPFL), bisfenolo Z (BPZ), bifenil-4,4′-diolo (BP4,4′), bisfenolo M (BPM), bisfenolo P (BPP), bis-2(idrossifenil)metano (BIS2) e bifenil-2,2′-diolo (BP2,2′).

Deceuninck, Y., Bichon, E., Marchand, P., Boquien, C.-Y., Legrand, A., Boscher, C., Antignac, J.P. and Le Bizec, B. (2015) ‘Determination of bisphenol A and related substitutes/analogues in human breast milk using gas chromatography-tandem mass spectrometry’, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 407(9), pp. 2485–2497.

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Questo articolo descrive la determinazione di 7 analoghi del bisfenolo (BPS, BPF, BPA, BPB, bisfenolo AF (BPAF), tetraclorobisfenolo A (TCBPA) e TBBPA) in campioni di bevande e cibi in scatola a base di AFFINIMIP® SPE BISPHENOLS prima di un’analisi mediante LC- SM/SM. Queste cartucce hanno dimostrato un’elevata selettività per questi analiti, questo metodo è stato utilizzato per analizzare campioni reali che sono stati raccolti da un supermercato a Pechino.

Maradonna, F., Nozzi, V., Dalla Valle, L., Traversi, I., Gioacchini, G., Benato, F., Colletti, E., Gallo, P., Di Marco Pisciottano, I., Mita, D.G., Hardiman, G., Mandich, A. and Carnevali, O. (2014) ‘A developmental hepatotoxicity study of dietary bisphenol A in Sparus aurata juveniles’, Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology, 166, pp. 1–13.

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Yang, Y., Yu, J., Yin, J., Shao, B. and Zhang, J. (2014) ‘Molecularly imprinted solid-phase extraction for the selective extraction of bisphenol analogues in beverages and canned food’, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 62(46), pp. 11130–11137

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A detailed description of the extraction of Bisphenol A from a very broad range of solid and liquid food from LABERCA:

Deceuninck, Y., Bichon, E., Durand, S., Bemrah, N., Zendong, Z., Morvan, M.L., Marchand, P., Dervilly-Pinel, G. and Antignac, J.P. (2014) ‘Development and validation of a specific and sensitive gas chromatography tandem mass spectrometry method for the determination of bisphenol A residues in a large set of food items’, Journal of Chromatography A, 1362, pp. 241–249

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The survey results are published by ANSES, the French Health Agency: Assessment of dietary exposure to bisphenol A in the French population with a special focus on risk characterisation for pregnant French women, Nawel Bemrah, Julien Jean, Gilles Rivière, Moez Sanaa, Stéphane Leconte, Morgane Bachelot, Yoann Deceuninck, Bruno Le Bizec, Xavier Dauchy, Alain-Claude Roudot, Valérie Camel, Konrad Grob, Cyril Feidt, Nicole Picard-Hagen, Pierre-Marie Badot, Franck Foures, Jean-Charles Leblanc, Food and Chemical Toxicology 72 (2014) 90-97.

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Nicolucci, C., Rossi, S., Menale, C., Giudice, E., Miraglia del Giudice, P., Perrone, L., Gallo, P., Mita, D. and Diano, N. (2013) ‘A high selective and sensitive liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for quantization of BPA urinary levels in children’, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 405(26), pp. 8659–8665.

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French Health Agency reports on Health risks assessment of BPA

A new report of the French Health Agency (ANSES) on assessment of the health risks associated with bisphenol A (BPA) was published on 9 April 2013. Quantitative analysis of Bisphenol A in all liquid or solid food matrices were carried out by using AFFINIMIP® SPE Bisphenols (Analyses carried out by LABERCA and described in Annex 12 of Annexes of the report p132 (in french) and summary of the study).

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Presentato all’HTSP-2, Secondo Simposio Internazionale sulle Tecniche Combinate per la Preparazione dei Campioni, Bruges, Belgio, 31 gennaio – 1 febbraio 2012.

D.Derrien, M. Mulet, B. Chevalier, F. Alix, C.Pérollier, O.Lépine, K.Naraghi, S. Bayoudh, (2012)  ‘Perfect clean-up using selective solid phase extraction of Bisphenol A based on molecularly imprinted polymers with LC/Fluorescence detection at low concentration’

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Questo poster è stato presentato allo SMAP 2011, Avignone, Francia, 19-22 settembre 2011 dal laboratorio francese di riferimento sui residui e contaminanti negli alimenti (LABERCA).

Deceuninck Y., Zendong Z., Bichon E., Antignac J-P., Le Bizec B., (2011) ‘Use of mass spectrometry for the determination of bisphenol A in food matrices‘